39.000€ en novembre 2010
A l’amende après qu’il eut ordonné à deux de ses joueurs de se faire volontairement avertir. Cela s’est passé au Real Madrid avec Xabi Alonso et Sergio Ramos. Souhaitant que ses deux joueurs effacent leur compteur de cartons, le Special One leur a ordonné, du bord de la touche, de faire en sorte d’être averti, pendant le dernier match de la phase de groupe de la Ligue des champions. Si le stratagème a fonctionné (les deux internationaux avaient un « casier vierge » en huitièmes de finale), l’UEFA a sanctionné le coach portugais d’une amende de 39.000 euros réduite à 30.000 un peu plus tard.