1. 296.000€ en juin 2005
Comme Chelsea (444.000€) qu’il entraînait alors et le joueur Ashley Cole (148.000€), José Mourinho a été sanctionné, en 2005, d’une amende proche de 300.000 euros pour prise de contact illégale visant à transférer l’international anglais d’Arsenal. Il était reproché au manager des Blues et son club d’avoir noué des contacts avec Ashley Cole en vu de le recruter ; une pratique prohibée en Premier League anglaise.